Na festa do 57º aniversário da cantora, Kevin e o irmão gémeo Jonathan, de 28 anos, estiverem presentes e muito divertidos. Kevin escreveu no Instagram "Rei Cigano" e Madonna escreveu "Rainha Cigana". Recentemente Kevin Sampaio foi visto a passear com Madonna, surgido rumores de um possível namoro entre o manequim português e a cantora norte-americana.